28-letni "Jack" Davis Hammond (Charlie Sheen), skazany na 25 lat więzienia za rozbój z bronią w ręku, ucieka z więzienia. Niefortunny przystanek na stacji benzynowej w kierunku Meksyku rozpoczyna lawinę nieprawdopodobnych wydarzeń. Aby uniknąć aresztowania Jack porywa przypadkową...
Pisarz Danny mieszka w Chicago. Zbliża się do czterdziestki, a jego świat nagle staje na głowie - na białaczkę umiera jego najlepszy przyjaciel Sol, a była dziewczyna wychodzi za mąż. Danny zaczyna wspominać przeszłość: dziecięce marzenia grupy kumpli o byciu piratami, przyjaźń,...